نايف جابر الأحمد مارس كرة القدم في ساحة قصر دسمان وكان أمير البلاد الراحل ينظم مباريات بين شباب دسمان حين يقسم شباب القصر الى فريقين بندر جابر الأحمد وسلطان جوهر وياسين ادريس وياقوت سعيد وماجد امين ومرزوق بلال وحمد صباح الاحمد وعلي الجابر وأحمد الجابر ومساعد ادريس ومرضي مرزوق وعبدالعزيز جوهر وصباح مرزوق، وكان الأمير الراحل يقف بسيارته يتابع المباراة، وانتقل نايف جابر الأحمد عام 1966 الى نادي الكويت مع شقيقه بندر وسلطان جوهر وتدرب هناك مدة اسبوعين، ولكنه ترك الفريق لعدم اهتمام المدرب به، وانضم الى العربي بتشجيع من عمه الشيخ مشعل الاحمد، وبعدها انطلق الى عالم النجومية ليكون احد افضل المهاجمين في نهاية الستينات وبداية السبعينات ليسجل اجمل الاهداف برأسه وكلتا قدميه ليحجز له مكانا بين افضل المهاجمين في تلك الفترة الذهبية التي تعج بأفضل المهاجمين، وتعلقت الجماهير العرباوية بهذه الموهبة الكروية التي لفتت الانظار، ولكن الاصابات المتلاحقة وعودته بسرعة من دون اكمال شفائه كانت سببا لأن يترك الملاعب مجبرا، وهو في سن مبكرة وكانت لديه القدرة على البقاء في الملاعب الكروية، ولكنه اعتزل وترك خلفه ذكرى جميلة، لكل من عاش تلك الفترة الجميلة التي ابدع فيها نايف جابر الاحمد وسجل العديد من الاهداف الجميلة التي لا تنساها الجماهير، خصوصا الهدف الذي سجله في مرمى نادي القادسية على ملعب ثانوية الشويخ في نهائي كأس امير البلاد.